Jurnal Photon Vol.
4 No.
Mei 2014
AKTIVITAS ANTIRADIKAL BEBAS SENYAWA TURUNAN CALKON
DAN TURUNAN BENZOTIAZEPIN
Sulismayati.
Jasril.
Christine Jose.
Rahmiwati Hilma Universitas Riau Universitas Muhammadiyah Riau Email: sis.
adam2007@gmail.
ABSTRAK
Senyawa calkon merupakan flavonoid rantai terbuka dengan cincin aromatik yang dihubungkan oleh tiga atom karbon dengan system , karbonil keton tidak jenuh.
Calkobn juga merupakan senyawa antara untuk membuat senyawa lain salah satunya adalah benzotiazepin.
Benzotiazepin adalah senyawa heterosiklik yang mengandung nitrogen dan sulfur.
Hasil uji aktivitas anti radikal bebas dari senyawa calkon Y1 dan senyawa benzotiazepin Bt1 memperlihatkan aktivitas yang sangat lemah, ditandai dengan nilai IC50 yang lebih besar dari 1000 ppm jika dibandingkan dengan standar yang digunakan yaitu vitamin C dengan nilai IC50 33,539 ppm.
Hal ini mungkin disebabkan karena tidak adanya substituen ataupun gugus yang dapat menyumbangkan proton pada kedua senyawa hasil sintesis sehingga menyebabkan kedua senyawa tersebut tidak aktif sebagai antiradical bebas.
Kata kunci: calkon, benzotiazepin, uji antiradikal bebas PENDAHULUAN Antioksidan adalah senyawa kimia yang dapat memperlambat atau menghambat terjadinya proses oksidasi yang disebabkan oleh radikal bebas.
Radikal bebas adalah molekul yang kehilangan elektron, sehingga molekul tersebut menjadi tidak stabil.
Untuk diperlukan elektron dari molekul antioksidan seperti elektron dari polifenol (Esmaeili dan Sonboli, 2.
Senyawa polifenol berperan penting pada stabilisasi lipid terhadap peroksidasi dan menghambat oksidasi Calkon merupakan salah satu senyawa alam yang mempunyai aktivitas biologis Sejumlah senyawa calkon telah dilaporkan mempunyai aktivitas antibakteri.
Aktivitas antibakteri ini dihubungkan dengan adanya gugus keton dan tak C-karbonil (Nowakowska, 2.
Selain berpotensi sebagai antibakteri, senyawa calkobn juga FMIPA-UMRI memiliki aktivitas lain seperti antioksidan, anti inflamasi, anti tuberkulosis, antifungi, anti malaria dan anti kanker (Prasad et al.
Keberadaan senyawa calkobn dialam relatif sedikit begitu juga dengan variasi mengisolasi senyawa calkon dari tumbuhan.
Berdasarkan hal tersebut, maka didapatkan suatu solusi yang dapat meminimalisir segala kekurangan dalam proses isolasi yaitu dengan mensintesis senyawa calkobn tersebut dialam (Alam, 2.
Pengembangan penggunaan senyawa calkon dilakukan dengan memodifikasi substituen pada kerangka dasarnya melalui sintesis kimia.
Modifikasi substituen pada kerangka dasar senyawa-senyawa kimia bertujuan untuk meningkatkan aktivitas farmakologi dan atau mengurangi efek yang tidak diinginkan pada suatu senyawa kandidat obat.
Turunan senyawa calkobn dapat disintesis secara luas melalui kondensasi Claisen-Schmidt dari suatu Vol.
4 No.
Mei2014 aldehid aromatik dengan keton aromatik dalam kondisi asam atau basa (Bag et al.
Power et al.
, 1998.
Claisen et al.
Rateb dan Zohdi .
telah berhasil mensintesis senyawa calkobn dengan metoda gerus menggunakan katalis NaOH dan mendapatkan hasil dengan jumlah rendemen diatas 80%.
Calkon juga merupakan senyawa antara untuk membuat senyawa lain salah satunya adalah benzotiazepin.
Benzotiazepin adalah senyawa heterosiklik yang mengandung nitrogen dan sulfur (Vyawahare et al, 2.
merupakan senyawa yang penting dalam obat dan penelitian farmasi.
Sejumlah mempunyai aktivitas biologi yang menarik seperti anti konvulsan (Sarro et al, 1.
, anti depresi (Vyawahare et al, 2.
, anti kanker (Sharma et al, 1.
, anti fungal (Anshu et al, 2.
, anti HIV (Giuliano, 1.
dan anti mikroba (Nikalje, 2.
Hal inilah yang menarik banyak peneliti untuk Senyawa antioksidan saat ini bermanfaat dalam berbagai bidang seperti dalam bidang pangan, industri tekstil, minyak bumi, bahan pewarna dan lain-lain.
Riset tentang antioksidan telah banyak dikembangkan baik senyawa alam maupun senyawa Keberadaan senyawa calkon di alam relatif kecil, maka sulit memperolehnya melalui isolasi dari bahan alam.
Oleh karena itu, sintesis diharapkan dapat mengatasi masalah ini dengan menghasilkan berbagai analog calkon dan benzotiazepin yang strukturnya lebih bervariasi.
Hal ini sangat membantu dalam uji aktivitasnya sebagai Penelitian ini bertujuan untuk Uji aktivitas antiradikal bebas dari senyawa calkon dab benzotiazepin hasil sintesis yang dilakukan dengan metoda DPPH.
Manfaat Jurnal Photon dari penelitian ini yaitu untuk aplikasi dan pengembangan ilmu pengetahuan.
Penelitian ini diaplikasikan dalam kandidat molekul obat calkon dan benzotiazepin sebagai METODE PENELITIAN Alat Alat-alat yang digunakan adalah alat-alat untuk uji antioksidan seperti plat uji, microplate reader, serta peralatan gelas yang umum digunakan di laboratorium Bahan Bahan-bahan yang digunakan, nheksana, etilasetat, metanol, etanol absolut, aquadest dingin.
NaOH (Merc.
2,2diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) (Sigm.
dan asam askorbat.
Sampel yang digunakan adalah senyawa calkon (E)-1,3-di.
aftalen-1-i.
prop-2pen-1on dan senyawa turunan benzotiazepin (E)2,4-di.
aftalen-1-i.
-2,3-dihidrobenzo .
tiazepin hasil reaksi sintesis, yang telah disintesis dan dikarakterisasi dari penelitian Gambar 1.
Senyawa Y1 dan Senyawa Bt1 Analisis total aktivitas antiradikal bebas dengan uji DPPH Uji aktivitas antiradical bebas dilakukan menggunakan mikroplate reader .
late terdiri dari baris A-H masing-masing berjumlah 12 sumu.
dengan metoda DPPH (Zhang et al.
, 2.
pada panjang gelombang 520 nm.
Sampel sebanyak 2 mg dilarutkan dalam 2 ml MeOH, dalam hal ini konsentrasi
FMIPA-UMRI
Jurnal Photon Vol.
4 No.
Mei 2014 sampel adalah 1000 mg/ml.
Baris A dimasukkan sampel sebanyak 100 AAL.
Sebanyak 50 AAL MeOH dimasukkan pada masing-masing sumur B-F.
Baris A dipipet sebanyak 50 AAL dan dimasukkan ke baris B, baris B dipipet 50 AAL dimasukkan ke baris C dan dilakukan sampai baris F, baris F dipipet 50 AAL lalu dibuang, sehingga didapatkan konsentrasi 1000 mg/ml, 500 mg/ml, 250 mg/ml, 125 mg/ml, 62,5 mg/ml, 31,25 mg/ml.
Sedangkan pada baris G-H diisi dengan metanol 50 AAL, khusus pada baris H diisi hanya sumur 1-6.
Baris A-G ditambahkan DPPH sebanyak 80 AAL dengan konsentrasi 40 mg/ml, kemudian diinkubasi selama 30 menit.
Aktivitas penangkapan radikal bebas diukur sebagai penurunan absorbansi DPPH dengan mikroplate Aktivitas penangkapan radikal bebas diukur sebagai penurunan absorbansi DPPH dengan mikroplate reader dan olah data.
Kontrol positif yang digunakan sebagai pembanding yaitu vitamin C.
Nilai % hambatan dihitung dengan rumus:
HASIL DAN PEMBAHASAN
Berdasarkan dari penelitian yang telah dilakukan, diperoleh hasil Uji aktivitas antiradical bebas senyawa Y1 dan Bt1 dilakukan menggunakan metode DPPH.
Vitamin C digunakan sebagai Hasil uji aktivitas antioksidan senyawa hasil sintesis Y1 dan Bt1 dapat dilihat pada tabel 1 Tabel 1.
Hasil Uji Aktiviras Antioksidan Sampel Bt1 Vitamin C Konsentrasi .
31,25 31,25 6,25 3,25 Uji antioksidan Pada penelitian ini uji antioksidan terhadap senyawa Y1 dan Bt1 dilakukan dengan metode DPPH (Zhang et al.
, 2.
pada panjang gelombang 520 nm.
Analisis ini dinyatakan dengan IC50 sebagai indikator kemampuan hambatan sebesar 50% sampel
FMIPA-UMRI
Absorbansi
0,215833
0,308
0,307
0,314333
0,321333
0,318
0,221833
0,227167
0,237167
0,2395
0,2405
0,260833
0,0205
0,035833
0,1045
0,1655
0,199167
0,212167
%Hambatan 11,1797 5,1440 5,5555 2,5377 -0,3429 1,0288 8,7105 6,5157 2,4005 1,4403 1,0288 - 7,3388 91,5637 85,2537 56,9958 31,893 18,0384 12,6886 IC50 .
> 1000
> 1000
33,539
uji dengan menggunakan vitamin C sebagai kontrol positif.
Hasil uji antioksidan dari senyawa Y1 Bt1 antioksidan yang lemah, ditandai dengan nilai IC50 yang lebih besar dari 1000 ppm jika dibandingkan dengan standar yang Vol.
4 No.
Mei2014 digunakan yaitu vitamin C dengan nilai IC50 33,539 ppm.
Hal ini mungkin disebabkan karena tidak adanya substituen ataupun gugus yang dapat menyumbangkan proton pada kedua senyawa hasil sintesis sehingga menyebabkan kedua senyawa tersebut tidak aktif sebagai antioksidan.
KESIMPULAN DAN SARAN
Kesimpulan Berdasarkan hasil penelitian yang telah dilakukan, maka dapat diambil kesimpulan diantaranya sebagai berikut.
Kedua benzotiazepin tidak aktif sebagai Tidak adanya substituen ataupun gugus yang dapat menyumbangkan proton pada kedua senyawa hasil sintesis menyebabkan kedua senyawa tidak aktif sebagai antioksidan.
Saran Agar diperoleh hasil yang lebih baik pada penelitian-penelitian selanjutnya, maka penulis menyarankan hal-hal sebagai berikut.
Perlu dilakukan pengujian aktivitas biologi lainnya, agar senyawa yang telah disintesis diketahui pemanfaatan dan kegunaannya lebih lanjut.
Untuk penelitian sintesis analog calkobn naftalen berikutnya disarankan agar menggunakan asetilnaftalen ataupun naftaldehid yang memiliki substituen.
DAFTAR PUSTAKA