Jurnal Kesehatan Bakti Tunas Husada
Volume 13 Nomor 1 Februari 2015
UJI REAKTIVITAS ANTIOKSIDAN SENYAWA
ALFA-MANGOSTEN dan GAMMA-MANGOSTENDENGAN METODE KIMIA
KOMPUTASI PM3
Dra.
Lilis Tuslinah.
Si.
Apt.
Indra.
ABSTRAK
Kulit buah manggismengandung senyawa mangostin, mangostenol, mangostinon A, mangostenon B, trapezifolixanton, tovofillin B, alfa mangostin, beta mangostin, garsinon B, mangostanol, flavonoid, epikatekin, gartanin, gamma mangostin, garsinon E dan epikatekin.
Pada penelitian ini dilakukan penilaian tingkat reaktivitas senyawa antioksidanalfa mangostin dan gamma mangostin Nilai reaktivitas antioksidan dapat diukur melalui beberapa descriptor yaitu energy HOMO- LUMO yang menggambarkan energi reaktivitas suatu senyawa dimana jika selisih energy HOMO-LUMO kecil maka senyawa tersebut lebih reaktif.
Parameter sterik (Molar Refractivitydan Connolly Accessible Are.
menunjukkan afinitas kontak senyawa dengan lingkungan, dimana jika molekul berukuran kecil maka senyawa tersebut lebih reaktif.
Log P menunjukkan nilai hidrofobisitas dimana jika nilai Log P besar maka senyawa tersebut lebih tidak larut dalam pelarut polar.
Senyawa gamma-mangostin memiliki energi potensial permukaan yang lebih besar, selisih energi HOMO-LUMO yang lebih kecil, halangan sterik yanglebih kecil serta nilai log P yang lebih kecil dibandingkan alfa-mangostin yang berarti senyawa gamma-mangostin lebih reaktif dibandingkan alfa-mangsotin.
ABSRACT
The rind of mangosteen contains is mangostin , mangostenol , mangostinon A , mangostenon B, trapezifolixanton , tovofillin B , alpha mangostin , beta- mangostin , garsinon B , mangostanol, flavonoids , epicatechin , gartanin , gamma mangostin , garsinon E and epicatechin .
In this research, an assessment of the level of antioxidant reactivity of alpha -mangostin and gamma mangostin The reactivity value can be measured through several descriptors are homo- energy LUMO energy which descriptions the reactivity of a compound wherein if the energy difference of HOMO - LUMO is small then the compounds is more reactive .
Steric parameter ( Molar refractivity and Connolly Accessible Areas ) showed affinity compounds contact with the environment, if the molecules are small thenthe compounds are more reactive.
Log P indicates where the hydrophobicity value, if the value of log P greater then the compound is not soluble in polar solvents .
The compound gamma - mangostin has potential energy surface larger , the energy difference of HOMO - LUMO is smaller, the smaller steric barrier and log P value less than alpha - mangostin which means a compound gamma - mangostin is more reactive than the alpha - mangsotin .
PENDAHULUAN
Manggis (Garcinia mangostana L.
merupakan tanaman fungsional karena sebagian besar tanaman tersebut dapat dimanfaatkan sebagai obat.
Dari hasil penelitian dilaporkan bahwa mangostin .
,3,6-trihidroksi-7metoksi-2,8-bis .
metil-2-buteni.
-9Hxanten-9-o.
hasil isolasi dari kulit buah mempunyai aktivitas antiinflamasi dan antioksidan (Sudarsono dkk.
, 2.
antibakteri dan antifungi (Sundaram et al.
Kandungan kimia kulit manggis adalah xanton, mangostin, garsinon, flavonoid dan tanin (Heyne, 1997.
Soedibyo, 1.
, mangostin, mangostenol, trapezifolixanton, tovofillin B, alfa mangostin, beta mangostin, garsinon B, (Suksamsarn et al.
, 2.
, gartanin, gamma mangostin, garsinon E, epikatekin (Chairungsrilerd et al.
, 1.
Alfa mangostin merupakan derivat dari xanton yang memiliki nama IUPAC .
,3,6trihidroksi-7-metoksi-2,8-bis .
metil-2buteni.
- 9H-xanten-9-o.
(Sudarsono , 2.
Berdasarkan sumbernya antioksidan dapat diklasifikasikan menjadi dua, yaitu Antioksidan alam contohnya koumarin, kathekin, dihidro flavon, tokoferol, quarsetin Senyawa antioksidan merupakan karakteristik dari sifat Jurnal Kesehatan Bakti Tunas Husada Volume 13 Nomor 1 Februari 2015 antikoksidan itu sendiri.
Sifat fisikokimia tersebut antara lain adalah reaktivitas, yaitu kemungkinan senyawa tersebut untuk berinteraksi dengan senyawa lain atau berubah menjadi senyawa lain karena pengaruh lingkungan seperti cahaya dan Reaktivitas masing-masing senyawa akan berbeda tergantung dari atom penyusun suatu molekul dan posisi atomatom tersebut dalam suatu molekul.
Nilai reaktivitas antioksidan dapat diukur melalui beberapa descriptor yaitu HOMO- LUMO yang menggambarkan energi reaktivitas suatu senyawa dimana jika selisih energy HOMO-LUMO kecil maka senyawa tersebut lebih reaktif.
Parameter sterik (Molar Refractivitydan Connolly Accessible Are.
menunjukkan lingkungan, dimana jika ukuran senyawa kecil maka senyawa tersebut lebih reaktif.
Log P menunjukkan nilai hidrofobisitas dimana jika nilai Log P besar maka senyawa tersebut lebih tidak larut dala pelarut polar.
METODOLOGI
Alat dan Bahan Alat penelitian yang digunakan adalah software ChemOffice Ultra 10.
yang di-install pada personal computer Intel Core2Duo 1.
8 GHz.
DDRII 2 GB.
Sistem operasi Microsoft Windows 7.
Bahan penelitian yang digunakan adalah senyawa antioksidan yang berasal dari kulit buah manggis yaitu alfamangostin gamma-mangostin.
Sedangkan senyawa antioksidan sintetis yang dijadikan sebagai adalah L- Ascorbic Acid Prosedur Penelitian Pemodelan Molekul 2D dan 3D Model molekul beberapa senyawa antioksidan digambar model struktur kimianya dengan software Hyperchem menggunakan Drawing Tools dan Model Builder.
Beberapa struktur diperoleh dari software ChemDraw ultra 10.
0 dengan menuconvert name to structure.
Optimasi Geometri Model Molekul Model molekul yang telah digambar dioptimasi sehingga diperoleh konfigurasi molekul yang mempunyai energi paling minimum .
eadaan stabi.
menggunakan metode semiempirik PM3, polak ribiere optimizer, dengan convergence limit = 0,01, convergence=YES, criterion of RMS gradient = 100 kkal/.
I Penghitungan Berbagai Parameter Fisikokimia Berbagai parameter fisikokimia dihitung dengan metode semiempirik PM3 mulai dari energy minimum, selisih energy HOMO-LUMO, surface area, volume, log P.
Refractivity, polarizability, dan massa molekul relatif.
Penentuan Tingkat Reaktivitas Reaktivitasnya berdasarkan hasil perhitungan parameterparameter fisikokimia terhadap model molekul yang telah dibuat.
Parameterparameter tersebut dihitung setelah dilakukan molekular dinamik dan optimasi Hasil perhitungan parameterparameter fisikokimia yang diperoleh HASIL DAN PEMBAHASAN Hasil Pemodelan Molekul dengan Kimia Komputasi Senyawa yang digunakan dalam yaitualfa-mangostin, gamma-mangostin dan L-ascorbic acid dibuat bentuk dua dimensi dengan menggunakan Software ChemDraw Ultra 0 selanjutnya dibentuk model tiga dimensi dengan menggunakan Software Chem3D Ultra 8 Jurnal Kesehatan Bakti Tunas Husada Volume 13 Nomor 1 Februari 2015 Hasil Pemodelan senyawa bentuk 3 dimensi Nama Senyawa Model 3 dimensi alfa-mangostin gamma-mangostin L-Ascorbic acid Hasil Pemilihan dan Perhitungan Parameter Setelah didapat model dua dimensi dan tiga dimensinya selanjutnya dilakukan terhadap model-model senyawa yang sudah digambar, model-model senyawa Hal ini dilakukan dengan menggunakan menu MOPAC pada Chem3D ultra 8.
0 dengan minimum RMS 1 kkal/.
Imo.
Pada prosedur tersebut molekul ditempatkan dalam koordinat kartesius tiga dimensi dan ditetapkan konformasi ruang struktur tiga dimensi yang stabil sehingga memiliki Melalui optimasi geometri ini diperoleh model dengan konformasi konformasi molekul di alam .
ondisi Apabila perhitungan parameterparameter dilakukan tanpa didahului optimasi geometri, hasil komputasi yang diperoleh tidak valid karena adanya perbedaan jarak atom, sudut ikatan, maupun muatan atom sebelum dan sesudah optimasi sehingga berpengaruh perhitungan parameter lainnya yang Dari hasil perhitungan berbagai semiempirik PM3, data yang menunjang dan dapat menjelaskan perbedaan reaktivitas dan kestabilan antioksidan alfa-mangostin, gamma-mangostin dan L-ascorbic acid meliputi energi minimum.
Molar refractivity (MR), potensial ionisasi, selisih energi HOMO-LUMO dan Energi potensial permukaan dapat mencerminkan stabilitas dan reaktivitas suatu senyawa.
Senyawa yang memiliki Jurnal Kesehatan Bakti Tunas Husada Volume 13 Nomor 1 Februari 2015 energi potensial permukaan yang besar berarti senyawa tersebut tidak stabil dan lebih mudah bereaksi dibandungkan senyawa yang memiliki energi potensial permukaan yang kecil.
Energi .
nergi potensial permukaa.
hasil optimasi
PM3
penjumlahan energi kinetik elektron dan energi tolak-menolak pada inti atom yang ada dalam sistem.
Dari hasil perhitungan yang dapat dilihat pada table 4.
2, senyawa L-Ascorbic acid memiliki energi potensial alfa-mangostin maupun gamma-mangostin.
Senyawa gamma-mangostin potensial permukaan yang lebih besar dibandingkan alfa-mangostin yang berarti senyawa gamma-mangostin lebih reaktif dibandingkan alfa-mangsotin.
Tabel 1.
Energi Total alfa-mangostin, gamma-mangostin dan L-ascorbic acid Parameter Fisikokimia Gap HOMO-LUMO .
V) Connolly Accessible Area Molar Refractivity .
Log P
Senyawa
KESIMPULAN DAN SARAN
Kesimpulan Dari antioksidan yang sudah dilakukan terhadap senyawa alfa-mangsotin,gammamangostin L-ascorbic aciddisimpulkan sebagai berikut :
Parameter .
ap HOMO-LUMO energy.
CoreCore Repulsion.
Electronic energ.
, parameter sterik (Molar Refractivity dan Connolly Accessible Area memberikan informasi mengenai aktivitas antioksidan.
Berdasarkan perhitungan berbagai parameter fisikokimia dengan metode kimia komputasi PM3, tingkat kereaktifan dan aktivitas antioksidan adalah L-ascorbic acid>gamma-mangostin >alfamangsotin.
Saran Disarankan untuk dilakukan penelitian alfamangsotin,gamma-mangostin dan Lascorbic acid dibuat dalam bentuk radikalnya sehingga dapat diketahui reaktivitas dan kestabilan antioksidan dalam bentuk radikalnya.
L-ascorbic-acid
DAFTAR PUSTAKA